La saison a vu la Roma terminer sixième de la Serie A et se qualifier pour la Coupe UEFA. Malgré le fait que Montella a marqué 18 fois en 31 matches de championnat, faisant de lui le meilleur attaquant italien de la ligue, ce n’était pas un succès. La saison précédente les avait vus finir plus haut et marquer plus d'une douzaine de buts en championnat. Cela a alimenté les demandes de Capello concernant le type d’attaquant qu’il souhaitait et le club a acquiescé, prévoyant quelque 70 milliards de lires pour amener l’attaquant argentin de Fiorentina Gabriel Batistuta au club. Malgré la décision de lui permettre de conserver le maillot numéro neuf, Maillot Real Betis avec Batigol dans l’équipe comme choix privilégié de l’entraîneur, les choses ne seraient pas plus faciles pour Montella.

À un moment donné, il semblait probable que sa première saison avec Roma serait aussi la seule. Zemen était à Napoli pour le nouveau mandat et l’entraîneur "obsédé" de l’entraîneur était de ramener l’attaquant dans sa région natale, mais rien n’a été décidé, le président de la Roma, Franco Sensi, ayant refusé de sanctionner tout transfert. Les sentiments de Capello étaient moins clairs.

Le nouveau terme était difficile pour Montella. Naturellement, la première préférence de l’entraîneur concernait sa nouvelle signature, et jouer aux côtés de Delvecchio, avec Totti dans le rôle créatif signifiant qu’il y avait peu d’opportunité dans les onze de départ. Malgré cela, et avec beaucoup de ses apparitions en provenance du banc, 14 grèves en 28 matches de championnat ont été une contribution plus que significative au premier titre Scudetto d’I Giallorossi depuis 1983. Villareal C’est particulièrement le cas vers la fin de la saison. Batistuta était absent en raison d’une blessure, mais l’entraînement de Montella dans la défense ne laissait guère de traces alors que Roma se dirigeait vers le titre. Il a également marqué l’un des buts de Rome lors de la victoire 3-0 contre la Fiorentina pour assurer la Supercoppa Italiana en 2001.

Capello se serait certainement senti justifié, mais compte tenu des minutes réellement jouées lors de cette campagne de Serie A, le retour des buts de Montella n’a guère perdu comparé aux 20 buts de Batistuta en 28 apparitions. C’était une signification que ne perdaient pas les tifosi de la Curva Sud et, au cours des deux saisons suivantes, Aston Villa la lumière de l’Argentine s’atténuerait sensiblement, alors que Montella continuait de briller, éclatant d’un éclat incandescent lors d’un match en mars 2002.

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